1986年，狄龙与黄百鸣、林青霞出演电影《英雄正传》，饰演何龙；后又与周润发、张国荣联合主演犯罪片《英雄本色》，饰演有情有义的黑社会老大宋子豪，与张国荣扮演的宋子杰是兄弟，该片在当年香港票房排名第一；同年10月1日第23届台湾电影金马奖在台北举行，狄龙凭借《英雄本色》获得了最佳男主角奖。

1987年，狄龙出演电影《人民英雄》，饰演古向阳；后出演《英雄本色2》，再次饰演宋子豪；并在这一年凭借《英雄本色》获得了第6届香港电影金像奖“最佳男主角提名”。1991年，狄龙出演慈善片《豪门夜宴》，在这部电影片中聚集了当时几乎所有的一线、二线明星，共有两百多位，但狄龙在这部片中只是客串角色。

1994年，狄龙与成龙、梅艳芳主演功夫片《醉拳II》，而成龙在这部片中饰演黄飞鸿，狄龙饰演黄麒英，即是黄飞鸿的父亲。1999年，狄龙与张国荣联合主演喜剧片《流星语》，饰演警官龙Sir，同年凭借该片获得了第36届台湾电影金马奖“最佳男配角提名”。2002年，狄龙出演电视剧《雄心密令》，饰演大班；后又与陈奕迅、曾志伟出演电影《悭钱家族》，饰演狄龙。

2004年，狄龙出演电视剧《侠影仙踪》，饰演文武双全的“侠士版”王羲之；后担任古装爱情剧集《还珠格格3》的配角，饰演万民景仰的乾隆皇帝。2006年，狄龙与《古惑仔》系列的男主角郑伊健合作拍摄犯罪片《天行者》，再度出演血性十足的大哥楚雄，虽然在片中他没有激烈打斗，却有比《英雄本色》更霸气的“大佬风度”。

2008年，出演家庭喜剧片《一个好爸爸》，饰演美宝的父亲；后又出演刘德华主演的古装历史战争片《三国志之见龙卸甲》，饰演大将关羽。

2013年，出演动作片《光辉岁月》，饰演卓知府，在这部电影中狄龙是年纪最大的长辈，但里面的动作戏都是亲自上阵 ；后又出演以苏州市公安局便衣警察支队为原型的电视剧《刀之队》，饰演张局长。狄龙威武帅气，一向以硬汉形象示人，是武侠电影中的美男子，深得观众的青睐，并且与李小龙、梁小龙、成龙并称“香港四小龙”，虽贵为影帝，但对待工作还是非常严谨认真。

他的武打招式丰富多彩，主演的电影曾在港台东南亚风靡一时，他的演技也声誉遐迩。

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